2014主管藥師天然藥化復(fù)習(xí):酸催化水解
酸催化水解:
苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu),易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進(jìn)行。常用的酸有鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等。水解反應(yīng)是苷原子先質(zhì)子化。然后斷鍵生成陽(yáng)碳離子或半椅型中間體,在水中溶劑化而成糖。
酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子云密度及其空間環(huán)境有密切的關(guān)系,只要有利于苷鍵原子的質(zhì)子化就有利于水解,其水解難易的規(guī)律可概括為:
?、侔窜真I原子不同,酸水解的易難順序?yàn)椋篘-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
②呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解。
?、弁禽^醛糖易水解。
?、苓拎擒罩羞拎h(huán)的C-5上取代基越大越難水解,因此五碳糖最易水解,其順序?yàn)槲逄继?gt;甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有-COOH,則最難水解。
⑤氨基糖較羥基糖難水解,羥基糖又較去氧糖難水解。
?、薹枷銓佘眨绶榆找蜍赵糠钟泄╇娮咏Y(jié)構(gòu),水解比脂肪屬苷如萜苷、甾苷容易得多。
?、哕赵獮樾』鶊F(tuán)者,苷鍵橫鍵的比苷健豎鍵的易水解,因?yàn)闄M鍵上原子易于質(zhì)子化。苷元為大基團(tuán)者,苷鍵豎鍵的比橫鍵的易水解,因?yàn)檐盏牟环€(wěn)定性促使水解。
⑧N-苷易接受質(zhì)子,但當(dāng)N原子處于嘧啶或酰胺位置時(shí),N-苷也難于用礦酸水解。
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