初級中藥師輔導:生物堿的化學性質(zhì)(2)
更新時間:2010-09-16 13:16:52
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初級中藥師輔導:生物堿的化學性質(zhì)(2)
生物堿堿性的大小與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
?、俚拥碾s化方式
SP3> SP2> SP
?、谡T導效應(yīng) 氮原子周圍引入供電子基,使之電子云密度增加,堿性增強。引入吸電子基,則堿性減弱。麻黃堿堿性強于去甲麻黃堿,即使由于麻黃堿中的甲基供電子誘導的作用。
常見吸電子基:苯基、羰基、羥基、雙鍵、醚鍵、酯鍵。
常見供電子基:烷基
③共軛效應(yīng)
生物堿分子中氮原子的孤電子對與∏-電子基團共軛時,引起氮原子的電子云密度降低,使堿性降低的效應(yīng)。此效應(yīng)不受碳鏈長短的限制
常見有苯胺和酰胺兩種形式。
苯胺型: pKa 4.58
酰胺型:酰胺中的氮原子與羰基形成p-∏共軛。
pKa 1.42 例如:秋水仙堿,胡椒堿。
?、芸臻g效應(yīng)
氮原子的周圍取代基的構(gòu)型、構(gòu)象等立體因素,如果阻礙氮原子與質(zhì)子的結(jié)合,則使堿性降低。東莨菪堿、利血平等
?、輾滏I效應(yīng) 10-羥基可待因,由于生物堿成鹽后,氮上的質(zhì)子與附近的基團形成分子內(nèi)氫鍵,不易離去,故堿性增強。
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