2018年執(zhí)業(yè)藥師考試“香豆素和木脂素”考點(diǎn)總結(jié)

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香豆素和木脂素

【考點(diǎn)一】香豆素結(jié)構(gòu)、分類及典型化合物

簡單香豆素：傘形花內(nèi)酯(七葉內(nèi)酯)，茵芋苷。

呋喃香豆素：線型-補(bǔ)骨脂內(nèi)酯;香柑內(nèi)酯、花椒毒內(nèi)酯、歐前胡內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯等。角型-白芷內(nèi)酯(異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯)異香苷內(nèi)酯、茴芹內(nèi)酯。

吡喃香豆素：線型-花椒內(nèi)酯;美花椒內(nèi)酯;角型-邪蒿內(nèi)酯;沙米丁和維斯那丁。

【考點(diǎn)二】香豆素的理化性質(zhì)(2015,2016 A型題，共2分)

性狀：游離小分子的有揮發(fā)性和升華性。

熒光：羥基香豆素在紫外光下一般顯藍(lán)色;在C-7位引入羥基即有強(qiáng)烈的藍(lán)色熒光，加堿后可變?yōu)榫G色熒光;呋喃香豆素多顯藍(lán)色熒光;熒光性質(zhì)常用于色譜法檢識(shí)香豆素。

與堿的作用：內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，與熱稀堿液作用可水解開環(huán)，酸化，環(huán)合。與堿液長時(shí)間加熱，將轉(zhuǎn)為反式鄰羥基桂皮酸的鹽，酸化后不能環(huán)合。與濃堿共沸，往往得到的是裂解產(chǎn)物——酚類或酚酸。

顯色反應(yīng)：

(1)異羥肟酸鐵反應(yīng)：內(nèi)酯在堿性與鹽酸羥胺;酸性，與三價(jià)鐵離子絡(luò)和成紅色。

(2)三氯化鐵反應(yīng)：酚羥基反應(yīng)。

(3)Gibb’s反應(yīng) 及Emerson反應(yīng)

Gibb’s試劑：2，6-二氯(溴)苯醌氯亞胺。

Emerson 試劑：氨基安替比林和鐵氰化鉀。

6位無取代的香豆素顯陽性。8-羥基香豆素，C-5無取代也顯陽性。

呋喃香豆素具有光化學(xué)毒性。

【考點(diǎn)三】木脂素的含義、性質(zhì)、檢識(shí)

木脂素為C6-C3結(jié)構(gòu)，多數(shù)不揮發(fā)，游離木脂素偏親脂性。Labat反應(yīng)

【考點(diǎn)四】含香豆素類化合物的常用中藥(2017 A 型題，2016,2017 B 型題，2017 C型題，共4分)

1、秦皮：簡單香豆素：大葉白蠟樹-七葉內(nèi)酯(秦皮乙素)、七葉苷(秦皮甲素);白蠟樹-白蠟素和七葉內(nèi)酯。治療痢疾?！吨袊幍洹窚y(cè)秦皮甲素、秦皮乙素的總量。

2、前胡：主成分：香豆素。白花前胡-角型二氫吡喃香豆素;紫花前胡-線型二氫呋喃和二氫吡喃香豆素：白花前胡甲素、白花前胡乙素、丙素、丁素等?！吨袊幍洹稨PLC測(cè)定白花前胡甲素、乙素。

3、腫節(jié)風(fēng)：異秦皮啶、東莨菪內(nèi)酯等?！吨袊幍洹凡捎酶咝б合嗌V法測(cè)定異嗪皮啶和迷迭香酸含量。

4、補(bǔ)骨脂：補(bǔ)骨脂內(nèi)酯(補(bǔ)骨脂素)，異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯(異補(bǔ)骨脂素)、補(bǔ)骨脂次素?！吨袊幍洹窚y(cè)定藥材中補(bǔ)骨脂素和異補(bǔ)骨脂素含量。

【考點(diǎn)五】含木脂素類化合物的中藥(2017 B 型題，2016,2017 C型題，共4分)

1、五味子：木脂素-聯(lián)苯環(huán)辛烯型?！吨袊幍洹窚y(cè)定五味子醇甲的含量。

2、厚樸：主要成分與《中國藥典》測(cè)定含量的成分：厚樸酚以及和厚樸酚。

3、連翹：雙環(huán)氧木脂素及木脂內(nèi)酯，《中國藥典》以連翹苷和連翹酯苷A為指標(biāo)成分。雙并四氫呋喃類-連翹苷、連翹脂素、松脂素、表松脂素、松脂素葡萄糖等。木脂內(nèi)酯-羅漢松脂素、羅漢松苷、牛蒡子苷元和牛蒡子苷等。

4、細(xì)辛：遼細(xì)辛中-揮發(fā)油、木脂素類和黃酮類等。揮發(fā)油約占其含量的3%?！吨袊幍洹芬约?xì)辛脂素為指標(biāo)。細(xì)辛含有痕量的馬兜鈴酸Ⅰ，有明顯的肝腎毒性，《中國藥典》對(duì)馬兜鈴酸Ⅰ進(jìn)行限量檢查，含量不得過0.001%。

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