2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油

　　人力資源社會保障部辦公廳公布2016年執(zhí)業(yè)藥師考試時間為2016年10月15日至16日。為方便大家備考，環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)整理“2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油”供大家參考，希望對大家有幫助。

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　　第一節(jié)　萜類

　　一、基本內(nèi)容(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

　　(一)萜類的定義

　　萜類化合物是一類由甲戊二羥酸衍生而成，基本碳架多具有2個或2個以上異戊二烯單位(C5單位)結構特征的不同飽和程度的衍生物。

　　絕大多數(shù)萜類化合物為含氧衍生物。有的萜類化合物以苷的形式存在;有的分子中含有氮原子，稱為萜類生物堿;尚有個別萜類化合物結構中含硫或氯等其他原子。

　　(二)萜的分類

　　萜類化合物主要還是沿用經(jīng)驗異戊二烯法則分類，即按分子中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類(表7-1)。此外，根據(jù)各萜類分子結構中碳環(huán)的有無及數(shù)目的多少，進-步分為鏈萜(或開鏈萜)、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等，例如鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜、三環(huán)二萜、四環(huán)二萜等。也有按所連功能基的不同將萜類分為萜烯、萜醇、萜醛、萜酮、萜酸、萜酯、萜苷及萜類生物堿等。

　　二、單萜

　　單萜是指基本碳架由兩分子異戊二烯單位構成，含有10個碳原子的萜烯及其衍生物。

　　根據(jù)單萜結構中碳環(huán)的有無和多少，將單萜類分為無環(huán)(開鏈)、單環(huán)、雙環(huán)及三環(huán)等結構種類。無環(huán)單萜的代表化合物香葉醇，香葉醇具有抗菌、驅蟲等作用。

　　單環(huán)單萜的代表化合物薄荷醇，其左旋體習稱薄荷腦，具有弱的鎮(zhèn)痛、止癢和局麻作用，亦有防腐、殺菌和清涼作用。

　　雙環(huán)單萜龍腦即中藥冰片，具升華性，有清涼氣味，具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痛及抗氧化的藥理作用。

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　　環(huán)烯醚萜

　　(一)結構與分類

　　1.環(huán)烯醚萜苷

　　環(huán)烯醚萜類的基本母核為環(huán)烯醚萜醇(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)，具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結構特點，環(huán)烯醚萜類化合物主要以1位羥基與糖成苷的形式存在于植物體內(nèi)。

　　根據(jù)C-4位取代基的有無，又分為C-4位有取代基的環(huán)烯醚萜苷及4-去甲基環(huán)烯醚萜苷兩種類型。

　　2.裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷

　　此類化合物是由環(huán)烯醚萜苷元部分C-7、C-8處開環(huán)衍生而來，如龍膽中主要有效成分和苦味成分龍膽苦苷，獐牙菜中的苦味成分獐牙菜苷及獐牙菜苦苷等。

　　(二)理化性質

　　1.性狀

　　環(huán)烯醚萜類化合物大多數(shù)為白色結晶或粉末(極少為液態(tài))。分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子，故多具有旋光性。味苦或極苦。

　　2.溶解性

　　環(huán)烯醚萜類化合物多連有極性官能團，故偏親水性，易溶于水和甲醇，環(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷元更強。

　　3.顯色反應及檢識

　　環(huán)烯醚萜苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結構，其化學性質活潑，容易進一步發(fā)生氧化聚合等反應，難以得到結晶性苷元。苷元遇酸、堿、碳基化合物和氨基酸等都能變色。

　　4.鑒別反應

　　游離的苷元遇氨基酸并加熱，即產(chǎn)生深紅色至藍色，最后生成藍色沉淀。苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量銅離子，加熱顯藍色。這些顯色反應，可用于環(huán)烯醚萜苷的檢識及鑒別。

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　　三、倍半萜

　　倍半萜類是由3個異戊二烯單位構成的(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)天然萜類化合物。單環(huán)倍半萜青蒿素是從中藥青蒿(黃花蒿)中分離得到的具有過氧結構的倍半萜內(nèi)酯，有很好的抗惡性瘧疾活性，雙環(huán)倍半萜馬桑毒素和羥基馬桑毒素用于治療精神分裂癥。

　　四、二萜

　　二萜是由20個碳原子、4個異戊二烯單位構成的萜類衍生物。絕大多數(shù)不能隨水蒸氣蒸餾。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性，如穿心蓮內(nèi)酯、芫花酯、雷公藤內(nèi)酯、銀杏內(nèi)酯、紫杉醇等，有些已是臨床常用的藥物。雙環(huán)二萜類的穿心蓮內(nèi)酯具有抗菌、消炎作用，臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等。銀杏內(nèi)酯是銀杏根皮及葉的強苦味成分，已分離出銀杏內(nèi)酯A、B、C、M、J。

　　三環(huán)二萜類的16-羥基雷公藤內(nèi)酯醇具有較強的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。

　　四環(huán)二萜類的甜菊苷是菊科植物甜葉菊葉中所含的甜味苷。

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　　A型題：

　　青蒿素抗瘧作用與結構中最密切有關的基團是

　　A.內(nèi)酯環(huán)

　　B.醚基

　　C.過氧橋

　　D.內(nèi)酯的羰基

　　E.以上基團都密切有關

　　[答疑編號111070101]

　　『正確答案』C

　　A型題：

　　環(huán)烯醚萜類化合物多數(shù)以苷的形式存在于植物體內(nèi)，其原因是

　　A.結構中具有半縮醛羥基(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

　　B.結構中具有環(huán)狀半縮醛羥基

　　C.結構中具有縮醛羥基

　　D.結構中具有環(huán)狀縮醛羥基

　　E.結構中具有環(huán)烯醚鍵羥基

　　[答疑編號111070102]

　　『正確答案』B

　　X型題：

　　具有抗癌活性的萜類化合物有

　　A.甘草酸

　　B.澤蘭氯內(nèi)酯

　　C.銀杏內(nèi)酯A

　　D.雷公藤內(nèi)酯

　　E.紫杉醇

　　[答疑編號111070103]

　　『正確答案』BDE

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　　第二節(jié)　揮發(fā)油

　　一、基本內(nèi)容(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

　　揮發(fā)油又稱精油，是存在于植物中的一類具有芳香氣味、可隨水蒸氣蒸餾出來而又與水不相混溶的揮發(fā)性油狀成分的總稱。

　　(一)揮發(fā)油的化學組成

　　1.萜類成分

　　揮發(fā)油中的萜類成分主要是單萜和倍半萜及其含氧衍生物。單萜和倍半萜及其含氧衍生物構成了揮發(fā)油的主要的活性成分。其中，它們的含氧衍生物多具有較強的生活活性，并且是揮發(fā)油具芳香氣味的主要組成成分。

　　2.脂肪族成分

　　揮發(fā)油中的脂肪族成分多為一些小分子化合物，具有揮發(fā)性。魚腥草所含揮發(fā)油主要有效成分為癸酰乙醛，具有抗菌作用，有魚腥氣味。

　　3.芳香族成分

　　揮發(fā)油中的芳香族化合物大多為苯丙素衍生物，如桂皮揮發(fā)油中具有解熱鎮(zhèn)痛作用的桂皮醛等。

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　　(二)揮發(fā)油的通性

　　1.性狀(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

　　(1)顏色

　　揮發(fā)油大多為無色或淡黃色液體，少數(shù)揮發(fā)油有其他的顏色。

　　(2)形態(tài)

　　揮發(fā)油在常溫下為透明液體。低溫放置，可能析出結晶，習稱“腦”。

　　(3)氣味

　　絕大多數(shù)的揮發(fā)油具有特殊的氣味。

　　2.揮發(fā)性

　　揮發(fā)油均具有揮發(fā)性，可以此區(qū)別脂肪油。

　　3.溶解性

　　揮發(fā)油為親脂性物質，難溶于水，可溶于高濃度乙醇，易溶于乙醚、石油醚等親脂性有機溶劑，在低濃度乙醇中溶解度較小。

　　4.物理常數(shù)

　　揮發(fā)油的物理常數(shù)主要有相對密度、比旋度、折光率和沸點等。

　　5.穩(wěn)定性

　　揮發(fā)油穩(wěn)定性比較差，對空氣、光線和熱都比較敏感。

　　6.化學反應

　　揮發(fā)油屬于混合物，成分復雜。常含有雙鍵、醇羥基、醛、酮、酸性基團、內(nèi)酯等結構，能發(fā)生相應的化學反應。

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　　(三)揮發(fā)油的化學常數(shù)

　　1.酸值(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

　　表示揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分的含量指標。

　　2.酯值

　　表示揮發(fā)油中酯類成分的含油指標。

　　3.皂化值

　　表示揮發(fā)油中游離羧酸、酚類和酯類成分總量的指標。皂化值為酸值和酯值之和。

　　二、揮發(fā)油的提取分離

　　(一)揮發(fā)油的提取

　　1.蒸餾法

　　該法利用揮發(fā)油的揮發(fā)性和水不溶性，是提取揮發(fā)油最常用和最簡單的方法。

　　2.溶劑提取法

　　低沸點有機溶劑如乙醚、石油醚(30~60℃)等進行提取。采用連續(xù)回流提取或冷浸的方法提取揮發(fā)油。

　　3.吸收法

　　4.壓榨法

　　此法適用于含油量高的新鮮植物藥材的提取。

　　5.CO2超臨界流體提取法

　　特別適用于提取不穩(wěn)定、易氧化、受熱易分解的揮發(fā)油成分。具有提取效率高，提出物雜質含量低等優(yōu)點。

　　6.微波萃取法

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　　(二)揮發(fā)油的分離

　　1.冷凍析晶法(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

　　將揮發(fā)油于-20~0℃以下放置，揮發(fā)油中的主要成分由油狀的液體變成結晶型的固體析出。如薄荷油中薄荷腦的分離。

　　2.分餾法

　　根據(jù)沸點差異，采用分餾法分離。揮發(fā)油的組成成分由于類別不同，分子量的大小不同，雙鍵的數(shù)目、位置及含氧官能團等都可能有一定的差異，因而沸點也有一定的差距。如單萜類化合物的沸點隨雙鍵的增多而升高，含氧單萜的沸點隨其官能團極性的增大而升高。

　　3.化學分離法

　　(1)堿性成分的分離

　　分離揮發(fā)油中的堿性成分時，可將揮發(fā)油溶于乙醚，加1%硫酸或鹽酸萃取，分取酸水層，堿化，用乙醚萃取，蒸去乙醚即可得到堿性成分。

　　(2)酚、酸性成分的分離

　　先用5%的碳酸氫鈉溶液直接進行萃取，分出堿水層后加稀酸酸化，乙醚萃取，蒸去乙醚可得酸性成分。提取酸性成分后的揮發(fā)油再用2%氫氧化鈉萃取，分取堿水層，酸化，乙醚萃取，蒸去乙醚可得酚類或其他弱酸性成分。

　　(3)醇類成分的分離

　　揮發(fā)油與丙二酸單酰氯或鄰苯二甲酸酐或丙二酸反應。

　　(4)醛、酮成分的分離

　　①揮發(fā)油加亞硫酸氫鈉飽和溶液，分出水層或加成物結晶，加酸或堿液處理，以乙醚萃取。

　?、趽]發(fā)油加入適量Girard T或P的乙醇溶液，加熱回流，用乙醚萃取除去不具羰基的組分，水層酸化后再用乙醚萃取。

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　　(5)其他成分的分離

　　4.色譜分離法

　　(1)吸附柱色譜

　　常用硅膠和氧化鋁為吸附劑。

　　(2)硝酸銀絡合色譜

　　化合物形成絡合物的能力越強，被吸附劑吸附越牢。一般來說，雙鍵多的化合物易形成絡合物，末端雙鍵較其他雙鍵形成的絡合物穩(wěn)定;順式雙鍵大于反式雙鍵的絡合能力。

　　例如，石菖薄揮發(fā)油中具反式雙鍵的α-細辛醚先洗脫出來(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)，其次是具順式雙鍵的β-細辛醚，最后是具末端雙鍵的歐細辛醚。

　　三、揮發(fā)油的氣相色譜鑒定

　　(一)氣相色譜法

　　氣相色譜法具有分離效率好、靈敏度高、樣品用量少、分析速度快的優(yōu)點。氣相色譜法常用相對保留時間對揮發(fā)油各組分進行定性鑒別。

　　1.流動相：(載氣)氫氣、氦氣、氮氣等。

　　2.固定相：

　?、俜菢O性的飽和烴潤滑油類(如硅酮、甲基硅油等)，適用于沸點差異大的萜類成分的分離。

　　②極性固定相類(如聚酯、聚乙二醇類等)，適用于沸點差異小，而極性差異大的萜類成分的分離。

　　3.柱溫：多采用程序升溫法，可使揮發(fā)油中的單萜、倍半萜及其含氧衍生物一次分離成功。

　　(二)氣相色譜-質譜(GC-MS)聯(lián)用法

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　　第三節(jié)　含萜類和揮發(fā)油的中藥實例

　　一、紫杉

　　(一)化學成分及其生物活性(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

　　主要含有二萜類成分。分子活性中心為含C-4、C-5和C-20位的環(huán)氧丙烷結構。紫杉醇屬于紫杉烷型三環(huán)二萜，具有顯著的抗癌作用。

　　(二)紫杉醇的理化性質

　　紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷等有機溶劑，難溶于水，不溶于石油醚。

　　紫杉醇分子中含有N原子，可以視為一種生物堿，但因處于酰胺狀態(tài)，不顯堿性。故紫杉醇為中性化合物。

　　紫杉醇在pH4~8范圍內(nèi)比較穩(wěn)定，堿性條件下很快分解，對酸相對較穩(wěn)定?？膳c二氧化錳試劑發(fā)生氧化反應，且不易還原。

　　(三)紫杉醇的提取分離

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　　二、穿心蓮

　　含有二萜內(nèi)酯及其苷類，如穿心蓮內(nèi)酯(穿心蓮乙素)、新穿心蓮內(nèi)酯、脫水穿心蓮內(nèi)酯等。

　　穿心蓮內(nèi)酯難溶于水，對酸堿不穩(wěn)定，遇堿加熱開環(huán)，遇酸恢復成內(nèi)酯。在pH10時，不但內(nèi)酯開環(huán)，并可能產(chǎn)生雙鍵移位或結構改變。內(nèi)酯環(huán)具有活性亞甲基反應，可與Legal試劑、Kedde試劑反應顯紫紅色。

　　穿心蓮內(nèi)酯為穿心蓮抗炎作用的主要活性成分，臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等。

　　三、龍膽

　　龍膽中主要環(huán)烯醚萜類成分為龍膽苦苷(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。

　　龍膽苦苷有顯著的苦味。易溶于水，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等親水性有機溶劑，難溶于氯仿等親脂性有機溶劑。龍膽苦苷、獐牙菜苦苷等具有環(huán)烯醚萜苷類的一般化學性質。龍膽苦苷在氨的作用下可轉化成龍膽堿。

　　四、薄荷

　　薄荷油主要成分是單萜及其含氧衍生物，如薄荷醇、薄荷酮、新薄荷醇等。薄荷醇屬于單環(huán)單帖，有3個手性碳原子，共有8種立體異構體，但其中只有(-)薄荷醇和(+)新薄荷醇存在于薄荷油中。薄荷醇的分離精制一般多采用冷凍分離法。

　　五、莪術

　　莪術揮發(fā)油有抗菌、抗癌活性，莪術醇、莪術二醇、莪術酮、莪術二酮等為倍半萜類化合物，是莪術揮發(fā)油的主要有效成分，莪術二酮對宮頸癌有較好療效。

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　　X型題：

　　揮發(fā)油用分餾法分離(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)，主要利用揮發(fā)油中各組分沸點不同，而沸點高低與結構有關的因素是

　　A. 碳原子數(shù)不同

　　B. 雙鍵數(shù)不同

　　C. 碳環(huán)數(shù)不同

　　D. 含氧官能團不同

　　E. 碳架不同

　　[答疑編號111070201]

　　『正確答案』ABD

　　2.揮發(fā)油中主要含有的萜類化合物是

　　A.單萜

　　B.倍半萜

　　C.二萜

　　D.二倍半萜

　　E.三萜

　　[答疑編號111070202]

　　『正確答案』AB

　　3.揮發(fā)油一般具有以下性質

　　A.升華

　　B.芳香氣味

　　C.與水不相混溶

　　D.可隨水蒸氣蒸餾

　　E.堿性

　　[答疑編號111070203]

　　『正確答案』BCD

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