2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷

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摘要　　人力資源社會(huì)保障部辦公廳公布2016年執(zhí)業(yè)藥師考試時(shí)間為2016年10月15日至16日。為方便大家備考，環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷供大家參考，希望對(duì)大家有幫助。　　相關(guān)

　　人力資源社會(huì)保障部辦公廳公布2016年執(zhí)業(yè)藥師考試時(shí)間為2016年10月15日至16日。為方便大家備考，環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理“2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷”供大家參考，希望對(duì)大家有幫助。

　　2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》章節(jié)專項(xiàng)模擬練習(xí)題及答案匯總

　　第一節(jié)　結(jié)構(gòu)與分類

　　皂苷有多種分類方法。按照皂苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)不同(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷)，可以將皂苷分為甾體皂苷和三萜皂苷;按照皂苷分子中糖鏈數(shù)目的不同，可分為單糖鏈皂苷(只含1 條糖鏈的皂苷)、雙糖鏈皂苷(含有2條糖鏈的皂苷)和三糖鏈皂苷(含有3條糖鏈的皂苷);按照皂苷分子中是否含有酸性基團(tuán)(如羧基)，可將皂苷分成中性皂苷和酸性皂苷。

　　一、甾體皂苷

　　(一) 螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類

　　1.甾體皂苷元由27個(gè)碳原子組成，分子中都含有A、B、C、D、E和F六個(gè)環(huán)，其中A、B、C、D環(huán)組成甾體母核(環(huán)戊烷駢多氫菲)。E環(huán)和F環(huán)以螺縮酮形式相聯(lián)接。

　　2.一般B/C和C/D環(huán)反式稠合，A/B環(huán)稠合有反式(5α-H)和順式(5β-H)。

　　3.大多數(shù)在C-3上有羥基。

　　4. E、F環(huán)中有三個(gè)不對(duì)稱碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α結(jié)構(gòu)，C-25甲基則有兩種構(gòu)型，當(dāng)C-25位上的甲基為直立鍵時(shí)，為β型，其絕對(duì)構(gòu)型為L(zhǎng)-型;當(dāng)C-25位上甲基為平狀鍵時(shí)，為α型，其絕對(duì)構(gòu)型為D-型。D-型化合物比L-型化合物穩(wěn)定。

　　L-型的衍生物成為螺旋甾烷，D-型的衍生物為異螺旋甾烷。

　　以上是環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷，更多資訊敬請(qǐng)關(guān)注我網(wǎng)執(zhí)業(yè)藥師考試頻道。

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　　(二)呋甾烷醇類

　　是螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類F環(huán)開(kāi)環(huán)，26-OH苷化形成的呋甾烷皂苷(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷)，均為雙糖鏈皂苷。

　　(三)變形螺旋甾烷醇類

　　基本結(jié)構(gòu)與螺旋甾烷醇類相同，唯F環(huán)為四氫呋喃環(huán)。

　　二、三萜皂苷

　　三萜皂苷的苷元為三萜類化合物，其基本骨架由6個(gè)異戊二烯單位組成。

　　(一)四環(huán)三萜皂苷

　　羊毛脂甾烷型(羊毛甾烷型)：如豬苓酸A

　　達(dá)瑪烷型：如人參皂苷Rb1

　　(二)五環(huán)三萜皂苷

　　齊墩果烷型：又稱β-香樹(shù)脂烷型。此類皂苷元以齊墩果酸最為多見(jiàn)。

　　烏索烷型：又稱α-香樹(shù)脂烷型或熊果烷型，其代表性化合物為熊果酸(烏索酸)。

　　羽扇豆烷型：最常見(jiàn)的化合物有白樺脂醇和白樺脂酸。

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　　第二節(jié)　理化性質(zhì)

　　一、性狀

　　(1)皂苷大多為白色或乳白色無(wú)定形粉末，僅少數(shù)為晶體(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷)，皂苷元大多為結(jié)晶。

　　(2)皂苷多數(shù)具有苦、辛辣味，對(duì)粘膜有刺激性。

　　(3)皂苷多具吸濕性。

　　(4)皂苷多無(wú)明顯的熔點(diǎn)，一般測(cè)得的是分解點(diǎn)。

　　二、溶解性

　　皂苷元難溶于水而易溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等低極性溶劑。大多數(shù)皂苷極性較大，易溶于水、含水稀醇、熱甲醇和乙醇，難溶于丙酮、乙醚。皂苷在含水丁醇或戊醇中有較大的溶解度。

　　皂苷有一定的助溶性，可促進(jìn)其它成分在水中的溶解。

　　三、發(fā)泡性

　　皂苷有降低水溶液表面張力的作用，多數(shù)皂苷的水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫，并不因加熱而消失。

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　　四、溶血性

　　皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷)，產(chǎn)生溶血現(xiàn)象。溶血強(qiáng)度的大小可用溶血指數(shù)來(lái)衡量。所謂溶血指數(shù)是指皂苷在一定條件下使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低濃度。

　　并非所有皂苷都有溶血作用，例如人參總皂苷無(wú)溶血現(xiàn)象，但經(jīng)分離后，B型和C型人參皂苷具有顯著溶血作用，而A型皂苷則有抗溶血作用。皂苷溶血作用的有無(wú)與皂苷元有關(guān)，溶血作用的強(qiáng)弱則與結(jié)合的糖有關(guān)。

　　五、熔點(diǎn)與旋光度

　　皂苷常在熔融前就已經(jīng)分解，因此無(wú)明顯的熔點(diǎn)，一般測(cè)的都是分解點(diǎn)。

　　甾體皂苷及其皂苷元幾乎都是左旋。

　　六、皂苷的水解

　　皂苷苷鍵的裂解，可采用酸催化水解、氧化開(kāi)裂、酶解等。水解條件劇烈時(shí)，一些皂苷元往往會(huì)發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵移位、取代基位移、構(gòu)型轉(zhuǎn)化等，生成次生產(chǎn)物。需選用溫和的水解方法，如光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培養(yǎng)法等。

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　　七、顯色反應(yīng)

　　1.Liebermann反應(yīng)

　　樣品溶于乙酐，加濃硫酸，呈黃-紅-藍(lán)-紫-綠等顏色變化，最后褪色。

　　2.醋酐-濃硫酸(Liebermann-Burchard)反應(yīng)

　　可用以區(qū)別甾體皂苷和(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷)三萜皂苷，甾體皂苷最后呈藍(lán)綠色，三萜皂苷最后呈紅色或紫色。

　　3.氯仿-濃硫酸反應(yīng)

　　樣品溶于氯仿后加濃硫酸，在氯仿層呈現(xiàn)紅色或藍(lán)色，硫酸層有綠色的熒光。

　　4.三氯醋酸反應(yīng)

　　將甾體皂苷樣品的氯仿溶液滴在濾紙上，加三氯醋酸試劑，加熱至60℃，生成紅色漸變?yōu)樽仙Ｔ谕瑯訔l件下，三萜皂苷必須加熱到100℃才能顯色。

　　5.五氯化銻反應(yīng)

　　將樣品溶于氯仿或醇后，點(diǎn)于濾紙上，噴以20%五氯化銻的氯仿溶液(不應(yīng)含有乙醇和水)，干燥后60℃~70℃加熱，顯藍(lán)色、灰藍(lán)色或灰紫色斑點(diǎn)。

　　6.芳香醛-硫酸/高氯酸反應(yīng)

　　芳香醛常用的是香草醛和對(duì)-二甲氨基苯甲醛，其中以香草醛應(yīng)用最為普遍。

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　　第三節(jié)　提取與分離

　　一、皂苷的提取(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷)

　　1.甲醇或乙醇提取-正丁醇萃取法(提取通法)

　　一般常用不同濃度的乙醇或甲醇作溶劑提取皂苷。醇提取物混懸于水中，先用石油醚、乙醚等親脂性有機(jī)溶劑萃取，除去親脂性雜質(zhì)，然后再用水飽和的正丁醇萃取，得到總皂苷。

　　2.甲醇或乙醇提取-丙酮或乙醚沉淀法

　　醇提取液適當(dāng)濃縮后，加入適量的丙酮或乙醚，則皂苷可能被沉淀析出。

　　3.堿水提取法

　　一些酸性皂苷，可依其難溶于水，易溶于堿水的性質(zhì)，先用堿水提取，再加酸酸化使皂苷沉淀析出。

　　二、皂苷元的提取

　　一般采用加酸加熱將粗皂苷水解，再用與水不相混溶的弱極性有機(jī)溶劑，如苯、氯仿等從水解液中將皂苷元提取出來(lái)，或者直接用酸水加熱水解中藥原料中的皂苷，濾除不溶物，水洗，干燥，再用有機(jī)溶劑提取皂苷元。

　　在加酸加熱水解提取皂苷元時(shí)，應(yīng)注意在劇烈條件下苷元結(jié)構(gòu)發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵位移等變化。

　　分離含有羰基的甾體皂苷元，常用吉拉爾T(Girard T)或吉拉爾P(Girard P)試劑。

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　　三、皂苷的分離與純化

　　1.吸附色譜法(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷)

　　常用的吸附劑是硅膠、氧化鋁和反相硅膠，洗脫劑一般采用混合溶劑。

　　2.分配色譜法

　　一般用低活性的氧化鋁或硅膠作吸附劑，用不同比例的氯仿-甲醇-水或其他極性較大的有機(jī)溶劑進(jìn)行梯度洗脫。

　　3.高效液相色譜法

　　一般使用反相色譜法，以乙腈-水或甲醇-水為流動(dòng)相分離和純化皂苷。

　　4.其他方法

　　分段沉淀法、膽甾醇沉淀法、鉛鹽沉淀法、大孔吸附樹(shù)脂法、液滴逆流色譜法。

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　　第四節(jié)　結(jié)構(gòu)測(cè)定

　　一、甾體皂苷

　　1.紅外光譜(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷)

　　C-25立體異構(gòu)體的區(qū)別：

　　25-D系甾體皂苷有866～863cm-1、899～894cm-1、920～915cm-1以及982cm-1四條譜帶，其中899～894cm-1處的吸收較920～915cm-1處強(qiáng)2倍。

　　25-L系甾體皂苷在857～852cm -1、899～894cm-1、920～915cm-1和986cm-1處也有吸收，其中920～915cm-1處的吸收較899～894cm-1處強(qiáng)3～4倍。

　　兩系的此兩條譜帶的情況恰巧相反，容易識(shí)別。

　　2.質(zhì)譜

　　甾體皂苷元的質(zhì)譜中均出現(xiàn)一個(gè)很強(qiáng)的m/z139的基峰和中等強(qiáng)度的m/z115碎片峰以及一個(gè)很弱的m/z126的輔助離子峰。

　　3.NMR譜

　　1H-NMR：在高場(chǎng)區(qū)，甾體皂苷元有4個(gè)甲基的特征峰。

　　13C-NMR：螺旋甾烷醇類皂苷元的C-22信號(hào)大多數(shù)情況下出現(xiàn)在δ109.5處。

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　　二、三萜皂苷

　　1.質(zhì)譜(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷)

　　具有D12的三萜皂苷，易發(fā)生 RDA 裂解。

　　2.NMR譜

　　三萜皂苷可以獲得皂苷元分子中碳骨架、取代基位置、糖與苷元以及糖與糖之間的連接方式等有用的信息。

　　第五節(jié)　含皂苷的中藥實(shí)例

　　一、人參

　　1.結(jié)構(gòu)與分類

　　人參皂苷可分為3種類型：

　　(1)人參二醇型(A型)

　　代表化合物有人參皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rh2

　　(2)人參三醇型(B型)

　　代表化合物有人參皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、、Rh1

　　(3)齊墩果酸型(C型)

　　代表化合物有人參皂苷Ro

　　A型、B型皂苷的皂苷元屬于四環(huán)三萜，C型皂苷的皂苷元?jiǎng)t是五環(huán)三萜。人參皂苷A型、B型皂苷元屬達(dá)瑪烷型，C型皂苷屬于齊墩果烷型。

　　A型皂苷元為20(S)-原人參二醇;B型皂苷元為20(S)-原人參三醇。這兩種皂苷元不穩(wěn)定，當(dāng)皂苷用酸水解時(shí)，C-20構(gòu)型容易由S型轉(zhuǎn)為R型。繼之側(cè)鏈?zhǔn)軣岚l(fā)生環(huán)合，環(huán)合后生成人參二醇及人參三醇。

　　2.提取與分離

　　將人參總皂苷用7%HCl的乙醇溶解進(jìn)行酸水解，其酸水解產(chǎn)物進(jìn)行硅膠柱色譜，則可分離得到人參二醇、人參三醇和齊墩果酸。

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　　二、甘草

　　1.主要成分和性質(zhì)

　　甘草主要含有三萜皂苷(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷)，其中含量較高的為甘草皂苷，又稱甘草酸、甘草甜素。是由皂苷元甘草次酸與2分子葡萄糖醛酸所組成，為甘草的甜味成分。

　　甘草皂苷易溶于熱稀乙醇，幾乎不溶于無(wú)水乙醇或乙醚，但極易溶于稀氨水中，故可用作為甘草皂苷的提取方法。甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性及溶血性。甘草皂苷以鉀鹽或鈣鹽形式存在甘草中。

　　甘草皂苷和甘草次酸都具有促腎上腺皮質(zhì)激素(ACTH)樣的生物活性，臨床上作為抗炎藥使用，并用于治療胃潰瘍。

　　2.提取方法

　　堿溶酸沉法。

　　三、黃芪

　　含有四環(huán)三萜和五環(huán)三萜類成分，其中黃芪甲苷(黃芪苷Ⅳ)是黃芪主要活性成分，具有抗炎、降壓、鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜作用，并能促進(jìn)肝臟DNA合成和調(diào)節(jié)機(jī)體免疫力。

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　　四、柴胡

　　柴胡總皂苷具有解熱抗炎、抗肝損傷、抗輻射損傷、抗菌等作用(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章皂苷)，是柴胡的主要有效成分。柴胡所含皂苷均為三萜皂苷，其苷元為齊墩果烷衍生物。屬于 Ⅰ型的皂苷，結(jié)構(gòu)中具有13、28β-環(huán)氧醚鍵，是柴胡中的原生苷，如柴胡皂苷a、c、d、e。Ⅱ型柴胡皂苷為異環(huán)雙烯類，如柴胡皂苷b1、b2。Ⅲ型為 D12齊墩果烷衍生物，如柴胡皂苷b3、b4。Ⅳ型具有同環(huán)雙烯結(jié)構(gòu)，如柴胡皂苷g。Ⅴ型為齊墩果酸衍生物。其中的Ⅱ型和Ⅲ型多為次生苷。

　　五、知母

　　知母皂苷可分為螺甾烷醇類(如知母皂苷AⅢ和BⅠ等)、異螺甾烷醇類(如知母皂苷Ⅰ)和呋甾烷醇類(如知母皂苷BⅤ等)。其中知母皂苷AⅢ含量是最高的。知母皂苷可抑制血小板聚集。

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